2. Так и тут вес/масса обычно не при чем. Для примера могу показать видео человека, который тянет на веревке железнодорожный вагон. Речь идет, повторюсь, о противостоящих проверках силы (когда экзоскелет перетягивает динозавра) либо о проверке силы с каким-либо бонусом/штрафом, который зависит не  только от веса перетягиваемого предмета, но и от способа его крепления (космический корабль на шасси с колесами по посадочному полю тянуть проще, чем спасательную шлюпку с этого корабля вверх по скалам).

Некорректная постановка вопроса.

С точки зрения физики: перемещение предметов закрепленных автоматической лебедкой зависит исключительно от цетра масс закрепленных тел(если лебедка соединяет человека и здание,которое можно рассматривать как выступ на поверхности планеты, то центром масс будет центр планеты(можно ввести поправку на предел прочности балок\перекрытий). От силы трения. И от силы сматывания привода(от него зависит скорость перемещения)
С точки зрения противоборства персонаж-персонаж: расстояние сокращается все так же за счет силы сматывающего устройства, его силе и может кто то противодействовать своими силовым сопротивлением, и то при наличии устойчивой точки опоры. По сути опутывание человека кошкой - это захват, если в него она не воткнулась, иначе - правила по киркам и клевцам.