Теперь вопрос несколько другого плана. Что вы будете делать, оказавшись в незнакомом городе без денег?
Сначала - пассивное наблюдение. Т.е. стараясь особо не отсвечивая понаблюдать за людьми, архитектурой, послушать разговоры. Очень много интересного можно узнать. Например, много ли людей одетых богато/средне/бедно/в лохмотья/в форме/в доспехах, как много людей носят оружие(какое?), имеют шрамы или увечья, видны ли явные признаки использования магии. Насколько однороден этнический состав, и насколько из него внешне выбивается сам персонаж. Т.е. поиграть в шпиона-детектива-этнографа. Чтобы эта стадия игры не затянулась, можно ограничиться вопросами о том, что отлично от привычной персонажу среды. Хотя не факт, что сам игрок ясно представляет, что привычно персонажу.
Плюс - получить примерное представление об окружающей географии, хотя бы чтобы знать, куда сваливать если что.
Потом - в зависимости от собранной информации и навыков персонажа. Скажем, дипломат ("бард") может уже начать расспрашивать местных, вор - стырить немного монеток на первое время, "рейнджер" может ознакомиться с местным wilderness-ом на предмет наличия неядовитой флоры и фауны и постройки схрона.
Поначалу стоит, прежде чем что-то делать, посмотреть, как это делают другие. Чтобы не было сюрпризов. Например, посмотреть, что в местных забегаловках берут и сколько платят. Как входят - выходят из города, нужны ли документы, оплата, задают ли какие-то вопросы.
Из информации, которую нужно узнать, особо важным является знание местной религии, законов и политической обстановки. Потому что даже чтобы на работу устроиться может понадобить разрешение местной гильдии. А если идет какая-нибудь война, то есть большой риск быть принятым за шпиона противника.
Держаться лучше, пожалуй, мест победнее и самому выглядеть попроще. Чем трущебнее район, тем меньше интерес закона и окружающах к Вашей персоне.
Еще нужна легенда, оправдывающая "амнезию", а лучше несколько. Например, "с кем-то пил, потерял сознание, очнулся
гипс в канаве без вещей, здесь помню здесь не помню". Или "меня в дестве уронили, с тех пор я дурачок". Если местное население (и сам игрок) не слишком пананоидальны, можно "честно" представиться иностранцем издалека - "извинить я не очень хорошо понимать ваш традиций и языка". Кстати, в некоторых случаях можно даже не выдумывать легенду, а сказать правду о своем происхождении.